스타트 업 스톡 옵션 취득


우리 회사 인수 중 : 나의 스톡 옵션은 어떻게됩니까? (1 부)


키 포인트.


플랜 변경으로 인해 미해결 된 모든 옵션 (취소되지 않았거나 기각 된 옵션 모두)을 취소 할 수 없다면 귀사는 기각 옵션을 종료 할 수 없습니다. 이 경우 회사는 기각 된 옵션을 환매 할 수 있습니다. 우려의 초점은 귀하의 미확인 된 옵션에 어떤 일이 일어나는가에 달려 있습니다. 일부 계획은 귀하의 회사 이사회 (또는 지정위원회)에 위법 사항을 제공하여 미 평가 된 옵션에 대한 세부 사항을 결정합니다. 계약은 가득 조건을 가속화할지 여부에 관해 절대 재량권을 이사회에 제공 할 수 있습니다. 또는 주식 계획 문서에 가속이 필요할 수 있습니다. 편집자 주 : M & A에서 제한된 주식 및 RSUs를 처리하려면 영향 및 세금 관련 FAQ를 참조하십시오. 또 다른 FAQ는 성과 공유를 다루고 있습니다.


귀사는 인수 중입니다. 직장을 잃고 귀중한 스톡 옵션에 대해 걱정할 것입니다. 옵션은 옵션, 거래 조건 및 회사 주식의 평가 조건에 따라 달라집니다. 이 연재의 1 부에서는 옵션 조항의 중요성을 검토합니다.


귀하의 옵션 조항.


귀하의 스톡 옵션 조항은 적어도 (1) ​​개별 보조금 동의서 및 (2) 계획안에 최소한 두 곳에서 나타납니다. 귀하는 옵션 보조금 패키지로 두 가지를 모두 받았습니다. 합병 및 인수에 적용되는 조항은 일반적으로 "통제 변경"또는 "적격 사건"과 관련된 섹션에서 찾을 수 있습니다. 회사의 관행과 계획의 유연성에 따라, 개별 보조금 계약은 보조금이 수여되는 계획서의 조건보다 모방되거나 더 자세히 설명 된 인수에 대한 특정 조건을 가질 수 있습니다. 계획을 참조하십시오.


기득권 옵션.


귀하의 옵션은 일반적으로 안전하지만 항상 그런 것은 아닙니다. 이 계약은 고용주와 체결 한 계약상의 권리를 구성합니다. 계획 변경으로 인해 모든 미해결 옵션을 취소하지 않는 한, 회사는 일방적으로 기각 된 옵션을 종료 할 수 없습니다. 이 경우 회사는 기각 된 옵션을 환매 할 수 있습니다.


귀하의 회사 ( "대상")가 일반적인 구매 양식 인 주법에 따라 구매자에게 합병되면 Target의 계약 상 의무를 상속받습니다. 이러한 의무에는 기각 옵션이 포함됩니다. 따라서 귀하의 기각 옵션은 합병 / 재구성 시나리오에서 그대로 유지되어야합니다. 그래도 계약을 확인하십시오.


자산을 취득 할 때 구매자는 주식이 아닌 회사의 자산을 구매합니다. 소규모 및 IPO 이전 거래에서 더 일반적 인이 상황에서는 계약에 따른 권리가 구매자에게 이전되지 않습니다. 법인이되는 회사는 궁극적으로 임의의 부동산 (예 : 현금)을 배포하여 유동화 할 것입니다. 회사가 자산과 교환하여 얻은 금액과 기명 된 옵션에 대해받을 수있는 것을 결정하기 위해 우선주 투자자 (예 : 벤처 캐피탈 회사)가 보유한 청산 선호도를 살펴보십시오.


미확인 된 옵션.


우려의 초점은 귀하의 미확인 된 옵션에 어떤 일이 일어나는가에 달려 있습니다. 일부 계획은 귀하의 회사 이사회 (또는 지정위원회)에 위법 사항을 제공하여 미 평가 된 옵션에 대한 세부 사항을 결정합니다. 계약은 가득 조건을 가속화할지 여부에 관해 절대 재량권을 이사회에 제공 할 수 있습니다. 또는 주식 계획 문서에 가속이 필요할 수 있습니다.


2016 년 국내 주식 계획 디자인 조사 (National Stock Plan Design Survey)에서 스톡 플랜 전문가 (NASPP)의 전국 협회는 대응하는 회사들로부터 주식 교부금의 관리 변경에 관한 다음 데이터를 받았다.


이사회의 재량에 따라 29 %


이사회의 재량에 따라 29 %


이사회의 재량에 따라 : 30 %


이사회의 재량에 따라 : 15 %


이사회의 재량에 따라 : 16 %


이사회의 재량에 따라 : 18 %


이사회의 재량에 따라 : 19 %


이사회의 재량에 따라 : 18 %


이사회 재량에 따라 17 %


이사회의 재량에 따라 : 20 %


이사회의 재량에 따라 : 21 %


이사회의 재량에 따라 : 20 %


이사회 재량에 따라 : 14 %


이사회의 재량에 따라 : 13 %


이사회의 재량에 따라 : 12 %


이사회의 재량에 따라 : 3 %


이사회의 재량에 따라 : 3 %


이사회의 재량에 따라 : 2 %


가속 이벤트.


가속을위한 트리거에는 일반적으로 숫자 임계 값이 포함됩니다. 협정이나 이사회는 다음 (또는 기타) 사건 중 어느 하나라도 가속 사건을 구성한다고 규정 할 수 있습니다.


이사회의 50 % 이상이 변경되고 현 이사회가 이러한 변화를 지원하지 않았습니다 (적대적 인수). 또는 개인, 단체 또는 그룹이 회사의 투표권의 40 % 이상을 구매 한 경우. 또는 회사의 60 % 이상이 이전에 비 주주 (즉, 다른 회사의 인수)가 소유하게 될 경우 합병, 재조직 또는 통합의 주주 승인. 또는 회사의 청산 또는 해산의 60 % 이상을 주주가 승인 한 경우. 또는 사업의 60 % 이상을 차지하는 자산 판매에 대한 주주의 승인.


일부 계획에서는 원인이없는 강등 또는 해고와 합병과 같은 합병의 가속화를 위해 사건 조합을 요구할 수 있습니다. 가속도는 기준의 조합에 따라 다를 수 있습니다. 예를 들어 통제 변경에 따라 25 %의 가속도가 적용될 수 있지만 통제 변경으로 인한 이유없이 해지 된 경우 가속도가 75 %까지 올라갈 수 있습니다.


가속의 역학.


속진은 일반적으로 두 가지 형태 중 하나를 취합니다 :


미확인 된 모든 옵션은 즉시 가득됩니다. 적법하지 않은 옵션의 일부가 가속됩니다 (부분 가속).


계획이 부분적으로 옵션을 가속화하면 조항이 크게 달라집니다. 가속은 시간을 기반으로 할 수 있습니다. 예를 들어, 향후 12 개월 동안 다른 옵션을 부여 할 수있는 옵션은 즉시 행사되거나 귀하의 옵션 중 10 %가 회사에 1 년 간 서비스 될 때마다 부여 될 수 있습니다.


등급이 매겨진 일정이있는 경우 다른 일반적인 방법은 이미 부여 된 것과 동일한 금액만큼 기득의 퍼센트를 가속하는 것입니다. 예를 들어, 통제권 변경 시점에 50 %의 권리가있는 경우 미확인 된 옵션의 50 %가 가속되므로 즉시 그 이후에 75 %의 권리가 부여됩니다.


가속의 단점.


구매자는 귀사를 인수하는 데 관심이있을 수 있지만 옵션 계약의 조항은 귀사를 덜 매력적인 대상으로 만들 수 있습니다. 귀하가 동의 한 가속 된 가득 조업은 귀하의 주식 계획의 직업적 기능이라고 생각할 수 있습니다. 그러나 이는 회사와 구매자에 대한 비용은 물론 거래의 구조에 영향을 미치는 제약 조건이 될 수 있습니다. 심지어 거래가 전혀 일어나지 않을 수도 있습니다.


예를 들어, 구매자는 조기 금리를 인상하면 소중한 직원이 종결 직후 모든 옵션에서 현금을 인출 한 후에 퇴사 할 수 있다고 우려하고 있습니다. 따라서 옵션은 보존 도구로서의 권한을 잃을 수 있습니다. 협약이 이사회에 위도를 제공하거나 침묵을 지키고있는 경우 판매 조건에 대해 인수 회사와 협상을하는 회사의 전략적 위치는 종종 속임의 조건을 유도합니다.


속진의 타이밍.


실제 가속 일은 일반적으로 주주의 승인을 요하는 합병 또는 "예선 행사"의 발효 일입니다. 속진은 합병 직전 또는 "예선 이벤트"에서 가장 일반적으로 발생합니다.


미확인 된 옵션은 일반적으로 거래가 완료되지 않을 경우 거래 마감일보다 빨라지지 않습니다. 거래가 끝나지 않으면 옵션이 가속화되지 않습니다. 타이밍에 대한 지침은 계획 문서를 확인하십시오. 지정되지 않은 경우, 가속화시기는 이사회의 재량에 따른다.


ISO 가속 트랩.


이 웹 사이트의 FAQ에 자세히 설명되어있는 ISO 옵션에 대한 요구 사항 중 하나에서 10 만 달러를 초과하는 ISO를 "최초로 행사할 수 있음"(즉, 처음으로 행사할 수 있음) 년. 이 한도에 대한 계산은 옵션이 초기에 부여 될 때 기본 주식의 가치를 기반으로합니다. 통제 변경에 따른 가득액의 가속화로 인해 1 년 내에 더 많은 ISO가 확정되면, 100,000 달러를 넘는 신조가 부여 된 모든 옵션이 NQSOs가 될 수 있습니다.


예를 들어, 원래 올해에 5 만 달러 상당의 ISO를 확정 할 것으로 예상되었지만, 유효성 검사의 가속화로 인해 올해 처음으로 15 만 달러 상당의 ISO를 행사할 수 있으며, 가장 최근의 5 만 달러 상당의 스톡 옵션이 그렇게하면 NQSOs로 변환하십시오.


어떤 옵션이 NQSO가 될지 선택할 수 없습니다. 다중 승인 시나리오 ($ 100,000 한도를 초과하는 경우)에서 ISO에서 NQSO 로의 변환 순서는 권한 부여 기간에 따라 다릅니다. 막내 보조금이 먼저 전환됩니다. 가장 초기의 교부금에는 ISO가 부여됩니다.


황금 낙하산입니다.


이 웹 사이트의 범위를 벗어나지 만 가득액을 높이면 고도로 보상 된 임원이나 직원에 대한 국세청의 "황금 낙하산"규칙에 따라 문제가 발생할 수 있습니다. 이 그룹에 속할 우려가있는 경우 관련 FAQ를보고 고용주에게 확인하십시오. 고용주가 답을 모르고 있거나이 범주에 해당한다고 알리는 경우 전문적인 세금 관련 조언을 구하십시오.


다음 기사.


이 시리즈의 2 부에서는 거래 조건과 귀사의 밸류에이션이 스톡 옵션에 미치는 영향에 대해 설명합니다. 제 3 부는 세금 처리를 다룰 것입니다.


Richard Lintermans는 현재 Princeton University 재무부의 세무 관리자입니다. 그가이 기사를 쓸 때, 그는 시애틀에있는 조세 전용 자문 회사 WTAS의 이사였습니다. 이 기사는 그 내용과 품질만을 위해 출판되었습니다. 저자 또는 그의 이전 회사는 그 출판물에 대한 대가로 우리를 보상하지 않았다.


Mashable.


환대.


아마도 당신은 회사의 스톡 옵션을 통해 부를 얻은 회사의 초기 직원 중 1000 명 (회사 안마사 포함)의 1,000 만 달러에 대한 Google의 백만장 자에 대해 들어 본 적이있을 것입니다. 대단한 이야기지만, 불행히도, 모든 주식 옵션이 행복한 결말을 지니는 것은 아닙니다. 예를 들어, 애완 동물과 Webvan은 유명 인사 초기 공모 후에 파산하여 주식 보조금을 쓸모 없게 만들었습니다.


스톡 옵션은 좋은 이점이 될 수 있지만 제안의 가치는 크게 다를 수 있습니다. 단순히 보장은 없습니다. 따라서 주식 보조금을 포함하는 구인 제안을 고려하고 있거나 현재 보상의 일부로 주식을 보유하고 있더라도 기초를 이해하는 것이 중요합니다.


어떤 유형의 주식 계획이 저쪽에 있고, 어떻게 작동합니까?


운동, 보류 또는 판매시기를 어떻게 알 수 있습니까?


세금 영향은 무엇입니까?


총 보수 및 기타 저축 및 투자와 관련하여 주식 또는 주식 보상을 어떻게 생각해야합니까?


1. 가장 일반적인 유형의 종업원 제물은 무엇입니까?


가장 일반적인 종업원 주식 오퍼링 중 두 가지는 스톡 옵션과 제한된 주식입니다.


직원 스톡 옵션은 신생 회사 중에서 가장 일반적입니다. 이 옵션을 사용하면 일반적으로 "파업"가격이라고하는 특정 가격으로 회사 주식을 구매할 수 있습니다. 귀하가 스톡 옵션을 구입하거나 "행사"할 수있는 권리는 언제 옵션을 행사할 수 있는지를 정의하는 가득 시간표의 적용을받습니다.


예를 들어 봅시다. 3 년 동안 똑같이 확정 된 10 달러의 행사 가격으로 300 가지 옵션을 부여 받았다고 가정 해보십시오. 첫해가 끝날 때 주당 10 달러의 주식 100 주를 행사할 권리가 있습니다. 그 당시 회사 주가가 주당 15 달러까지 올랐다면 시장 가격보다 5 달러 낮은 가격으로 주식을 구매할 수 있습니다. 동시에 행사하고 판매하는 경우 500 달러의 세전 이익을 나타냅니다.


2 학년 말에 100 개의 주식이 가득 될 것입니다. 이제 우리의 예에서 회사의 주가가 주당 8 달러로 하락했다고 가정 해 봅시다. 이 시나리오에서는 공개 시장에서 8 달러에 구입할 수있는 물건에 대해 10 달러를 지불하므로 옵션을 행사하지 않을 것입니다. "out of the money"또는 "under water"라고하는 옵션을들을 수 있습니다. 좋은 소식은 실제 현금을 투자하지 않았기 때문에 손실이 종이에 있다는 것입니다. 귀하는 주식을 행사할 권리를 보유하며 회사의 주가에 계속 주목할 수 있습니다. 나중에 시장 가격이 파업 가격보다 높거나 "돈 안에"돌아 왔을 때 조치를 취할 수 있습니다.


3 년차 말에 최종 100주의 주식이 가득되며 그 주식을 행사할 권리가 있습니다. 그렇게하기로 한 귀하의 결정은 주식 시장 가격을 포함하되 이에 국한되지 않는 여러 요인에 따라 달라질 것입니다. 일단 기성 옵션을 행사하면 주식을 즉시 팔거나 주식 포트폴리오의 일부로 보유 할 수 있습니다.


제한된 주식 보조금 (Awards 또는 Units를 포함 할 수 있음)은 직원에게 거의 또는 전혀 비용을 부담하지 않고 주식을 수령 할 권리를 제공합니다. 스톡 옵션과 마찬가지로, 제한된 주식 보조금은 일반적으로 시간 경과 또는 특정 목표 달성과 관련된 가득 일정에 따라 달라질 수 있습니다. 즉, 주식을 수령 할 권리를 얻기 전에 일정 기간을 기다리거나 특정 목표를 달성해야합니다. 제한된 주식 보조금의 가득액은 과세 대상이라는 것을 명심하십시오. 이것은 세금이 가득 될 때 주식의 가치에 따라 지불되어야 함을 의미합니다. 고용주는 어떤 세금 지불 옵션을 사용할 수 있는지 결정합니다. 현금 지불, 기권 지분 일부 매도, 고용주가 일부 주식 보류를 포함 할 수 있습니다.


2. "인센티브"와 "비 자격"스톡 옵션의 차이점은 무엇입니까?


이것은 현행 세금 코드와 관련된 상당히 복잡한 영역입니다. 따라서 개인 상황을 더 잘 이해하려면 조세 관련 전문가와 상담해야합니다. 그 차이점은 주로 두 사람에게 과세되는 방식에 있습니다. 인센티브 스톡 옵션은 국세청의 특별 세금 처리를받을 자격이 있으며, 옵션을 행사할 때 일반적으로 세금을 낼 필요가 없음을 의미합니다. 결과적으로 발생하는 손익은 1 년 이상 보유하게되면 장기간 자본 이득 또는 손실로 분류 될 수 있습니다.


반면 자격이없는 옵션은 행사시 일반 과세 소득이 발생할 수 있습니다. 세금은 행사 당시의 행사 가격과 공정 시장 가격의 차이에 기초합니다. 후속 판매는 보유 기간에 따라 단기간 또는 장기간 자본 이득 또는 손실을 초래할 수 있습니다.


3. 세금은 어떻게됩니까?


각 거래에 대한 세금 처리는 소유하고있는 스톡 옵션의 유형과 개인 상황과 관련된 기타 변수에 따라 달라집니다. 옵션을 행사하거나 주식을 판매하기 전에 거래의 결과를 신중히 고려해야합니다. 구체적인 조언을 원하면 조세 관련 전문가 또는 회계사와상의해야합니다.


4. 운동 후 홀드 또는 팔을 어떻게 알 수 있습니까?


종업원 주식 옵션과 주식에 관해서, 보유 또는 판매 결정은 장기 투자의 기본에 달려있다. 자신에게 물어보십시오 : 얼마나 많은 위험을 감수하고 있습니까? 내 포트폴리오는 현재의 필요와 목표에 따라 다각화되어 있습니까? 이 투자가 전반적인 재무 전략에 어떻게 부합합니까? 주식의 일부 또는 전부를 행사, 보유 또는 판매하려는 귀하의 결정은 이러한 질문을 고려해야합니다.


많은 사람들은 귀하가 기각 옵션을 행사하고 동시에 주식을 판매하는 당일 판매 또는 무 현금화 운동을 선택합니다. 이를 통해 실제 수익금 (이익, 관련 수수료, 수수료 및 세금 제외)을 즉시 이용할 수 있습니다. 많은 기업들이 참가자의 모델을 미리 계획하고 특정 거래에서 얻은 수익을 추정하는 데 도움이되는 도구를 제공합니다. 모든 경우에 개인 재정 상황에 대한 조언을 원하면 조세 관련 전문가 또는 재정 계획자와상의해야합니다.


5. 나는 내 회사의 미래를 믿는다. 얼마나 많은 주식을 보유해야합니까?


고용주에 대한 확신을 갖는 것은 대단한 일이지만 회사 주식을 포함하여 투자를 생각할 때 총 포트폴리오와 전반적인 다각화 전략을 고려해야합니다. 일반적으로 모든 투자에 지나치게 의존하는 포트폴리오를 보유하지 않는 것이 가장 좋습니다.


6. 비공개 창업을 위해 일합니다. 이 회사가 공개되지 않거나 공개되기 전에 다른 회사에서 구매하지 않으면 주식은 어떻게됩니까?


이에 대한 대답은 하나도 없습니다. 대답은 종종 회사의 주식 계획 및 / 또는 거래 조건에 따라 정의됩니다. 회사가 사기업으로 남아있는 경우 기권 또는 제한없는 주식을 매각 할 수있는 기회가 제한 될 수 있지만 계획과 회사에 따라 다를 수 있습니다.


예를 들어, 사기업은 직원이 2 차 시장이나 다른 시장에 기득권을 팔 수있게 할 수 있습니다. 인수의 경우, 일부 구매자는 가득액 계획을 가속화하고 모든 옵션 보유자에게 행사 가격과 취득 주가의 차이를 지불하는 반면, 다른 구매자는 미확인 주식을 인수 회사의 주식 계획으로 전환 할 수 있습니다. 다시 말하지만, 이것은 계획과 거래에 따라 다릅니다.


7. 나는 아직도 많은 질문을 가지고있다. 어떻게 더 배울 수 있습니까?


관리자 나 회사 인사 부서의 직원이 귀사의 계획에 대한 자세한 내용과 계획에 따라 혜택을 누릴 가능성이 있습니다. 주식 보조금, 가득액 행사, 행사 및 판매가 개인 세금 상황에 어떻게 영향을 미치는지 이해할 수 있도록 재무 계획자 또는 세무사에게 문의해야합니다.


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Max Schireson의 블로그.


기술 및 기술 비즈니스에 대한 생각.


시작 스톡 옵션 설명.


주식 옵션은 창업의 꿈의 큰 부분이지만 주식 옵션으로 소득을 많이 창출 한 고위 간부조차도 잘 이해하지 못하는 경우가 많습니다. 다음은 직원이 알아야 할 주요 문제를 설명하려는 나의 시도입니다.


& # 8220; 스톡 옵션 & # 8221; 일반적으로 부여 된대로 현재 결정된 가격으로 향후 주식의 주식을 살 권리가 있습니다. '파업 가격'& # 8221; 미래에 주식을 살 수있는 가격입니다. 미래에 주식이 파업 가격보다 더 가치가 있다면, 당신은 & # 8220; 운동으로 돈을 벌 수 있습니다. 옵션과 파업 가격에 대한 주식의 주식을 구입. 예를 들어, 시작시 5,000 달러의 주식을 주당 4 달러로 부여받습니다. 5 년 후 주식은 공개되며 3 년 후에는 주당 $ 200까지 상승합니다. 옵션을 행사하여 20,000 달러를 지불하면 1,000,000 달러에 해당하는 5,000 주 주식을 살 수 있습니다. 축하해, 당신은 주식을 즉시 팔았다 고 가정 할 때 세전 이익이 980,000 달러가된다.


작지만 필요한 것이 있습니다 : 귀하가 옵션을 부여 받았을 때 그들은 기득권이 아닙니다. 즉, 가입 한 지 일주일 후에 회사를 떠날 경우 스톡 옵션을 잃게됩니다. 이것은 의미가 있습니다. 고용주가 가능한 한 많은 옵션을 모으는 등 가능한 한 많이 일자리를 잡을 수있는 인센티브가 될 것입니다. 따라서 옵션을 유지하려면 얼마나 오래 있어야합니까? 대부분의 회사에서 4 년 이상 근면합니다. 가장 일반적인 구조는 '절벽'입니다. 주식의 25 %가 가득되었을 때 1 년 후에, 나머지 주식은 4 년에 도달 할 때까지 매월 주식을 비례 배분합니다. 세부 사항은 회사마다 다릅니다. 일부 회사는 5 년 동안 옵션을 제공하고 다른 옵션은 일부 사용자에게만 적용됩니다. 모든 고용주가 절벽을 지니고있는 것은 아닙니다.


절벽은 회사를 보호하기 위해 존재합니다 & # 8211; 다른 종업원을 포함한 모든 주주들 & # 8211; 회사에 의미있는 공헌을하지 못한 개인에게 주식을 제공하지 않아도됩니다.


6 개월 후에 해고당한 사람이 선택의 여지가 없는지 여부에 관심을 가져야하는 이유는 무엇입니까? 이러한 옵션은 희석되기 때문에 & # 8221; 귀하의 회사 소유권. 각 공유는 회사의 소유권을 나타냅니다. 더 많은 주식이 존재할수록, 각각의 가치는 더 적습니다. 당신이 신생 기업에 가입하고 5,000 주를 얻을 때 총 발행 주식수는 25,000,000입니다. .02 % 소유 & # 8211; 2 개의 베이시스 포인트 & # 8211; 회사의. 회사가 개통 5 년 동안 25,000,000 개의 추가 옵션 또는 주식을 발행하여 IPO에 IPO시 50,000,000 개의 주식이있는 경우 (일반적으로 IPO를 포함한 모금 활동의 일부로 또는 직원 고용을 위해), .01 % & # 8211; 1 백분위 수 또는 원래 비율의 절반. 당신은 50 % 희석했습니다. 이제 동일한 회사 가치에 대해 절반을합니다.


즉, 희석이 반드시 나쁜 것은 아닙니다. 이사회가 희석 거래를 승인 한 이유는 (돈을 모으고, 회사를 인수하고 스톡 옵션을 제공하는 것), 주식을 더 많이 가치있게 만들 것이라고 믿는 것입니다. 귀사가 많은 돈을 모으는 경우, 더 작은 비율을 소유 할 수는 있지만, 현금이 존재하면 회사의 가치가 희석과 보상에 대한 보상 이상으로 향상 될 수 있습니다. 주당 가격이 올라갑니다. 주어진 거래 ($ 1,000 만 올리면)는 희석성이 낮을수록 좋지만, 기존 주식의 가치를 높이면서 1,000 만 달러를 올리는 것보다 1,500 만 달러를 늘리는 것이 더 희석적일 수 있습니다.


이것은 주식의 수보다 훨씬 더 중요한 (비록 인상적이지는 않지만) 숫자를 우리에게 가져다줍니다. 회사의 어느 부분을 소유하고 계십니까? 이것은 흔히 백분율로 측정되는데, 창업자 이외의 소수의 직원이 1 % 또는 절반의 비율로 끝나기 때문에 불행하다고 생각합니다. 그래서 당신은 종종 자극적 인 작은 분수에 대해 이야기합니다. 기본 포인트 & # 8221;에서 그것을 측정하는 것이 더 유용하다고 생각합니다. & # 8211; 퍼센트의 100 분의 1. 단위와 관계없이 이것이 중요한 숫자입니다. 왜?


예를 들어, Red Hat과 비슷한 100 억 달러 규모의 많은 노력을 기울인 후에 A 사와 B 사가 둘 다 있다고 가정 해 보겠습니다. 오래 전에 알버트는 A 사에서 일하러 갔고 B는 B 사에서 일하러 갔다. 알버트는 실망스러워서 5,000 개의 선택권 밖에 가지지 않고 각각 $ 4의 가격을 받았다. Bob은 매우 행복했습니다. & # 8211; 그는 단지 20 센트에 5 만 개의 옵션을 부여 받았다. 누가 더 좋은 거래를 했습니까? 그것은 달려있다. A 사가 25,000,000 주를 발행했고 B 사가 500,000,000 주를 발행했다. 수년간 그리고 50 % 희석 된 각각의 경우, A 회사는 50,000,000 개의 주식을 보유하고있어 각각 200 달러의 가치가 있으며 앨버트는 옵션 ($ 1 백만 가치에서 $ 20,000의 운동 비용)에서 980,000 달러의 이익을 올렸습니다. B 사의 주식수는 10 억개이기 때문에 각각 10 달러가됩니다. Bob의 옵션을 사용하면 각각 9.80 달러의 이익을 얻을 수 있으며 총 이익 490,000 달러를 얻을 수 있습니다. 그래서 Bob은 더 낮은 가격으로 더 많은 옵션을 얻었지만, 회사가 동일한 결과를 얻었을 때 더 적은 돈을 벌었습니다.


소유권 비율을 보면이 점이 분명 해집니다. 앨버트는 2의 베이시스 포인트 (0.001 %)를 가지고 있었다. 그것이 주식이 적더라도 알버트는 더 중요한 유일한 방법으로 주식을 보유했습니다.


미결제 채권은 몇 개입니까? & # 8220; 정상입니까? 어떤 수준에서는이 수치가 전적으로 임의적이지만, 많은 벤처 캐피탈 (VC) 투자 기업들은 비슷한 단계에 머무르는 경향이 있습니다. 회사가 더 많은 자금을 조달하고 직원을 더 고용함에 따라 더 많은 주식을 발행하는 경향이 있습니다. & # 8220; 정상 & # 8221; 초기 단계의 신생 기업은 2 천 5 백만 ~ 5 백만개의 주식을 보유하고 있습니다. 중간 중간 단계 (상당한 수익과 다수의 자금 조달 라운드, 전체 임원 팀을 보유한 많은 직원)은 5 천만 ~ 1 억 만주의 뛰어난 주식을 보유 할 수 있습니다. IPO 준비가 된 말기 회사는 종종 1 억개 이상의 주식을 보유하고 있습니다. 결국 실제 숫자는 중요하지 않으며 중요한 것은 보조금 크기에 비례하는 총 숫자입니다.


위의 옵션에 대해 간단히 이야기했습니다. 명심해야 할 중요한 한 가지는 옵션을 행사하면 돈이 들게된다는 것입니다. 파업 가격과 옵션의 수에 따라 꽤 많은 돈이들 것입니다. 많은 상장 회사에서 현금없는 운동을 할 수 있습니다. 또는 같은 날 판매 & # 8221; 어디에서 운동하고 하나의 거래로 판매하고 차이점을 보냅니다. 대부분의 사기업에서는 이와 동등한 조치를 취하는 간단한 방법이 없습니다. 일부 민간 기업은 공정한 시장 가치로 회사에 방금 행사 한 주식 중 일부를 처분 할 수 있습니다. 이 옵션이 제공되는지 옵션 계약서를 읽으십시오. & # 8220; 공정 시장 가치 & # 8221; 그러나 지금 당장은이 옵션을 제공하는 것이 좋지만 다른 대안이 있다면 항상 최선의 방법이라고는 말할 수 없습니다.


스톡 옵션 행사에서 고려해야 할 또 다른 중요한 사항은 세금입니다. 이에 대해서는 나중에 논의 할 것입니다.


제 의견으로 볼 때 공정한 시장 가치 & # 8221; 스타트 업 재고가 결정되면 종종 판매자를 찾기가 매우 어려워 구매자를 찾기가 쉽습니다. 즉 시장 가치에 대한 대부분의 사람들의 직관적 인 정의보다 상당히 낮은 가치를 지닌다. '공정한 시장 가치'라는 용어는 이 맥락에서 국세청에 매우 구체적인 의미가 있으며, 당신은이 기술적 의미가 주식을 매각하는 것이 좋은 가격이 아닐 수 있음을 인식해야합니다.


IRS가 왜 관련되어 있으며 어떻게 진행되고 있습니까? 스톡 옵션 발행은 부분적으로 내부 수익 코드의 섹션 409a에 의해 관리되며 여기에는 & nbsp; 정규화되지 않은 이연 보상 & # 8221; & # 8211; 보상 근로자는 자격있는 계획에 대한 기부금 이외의 미래 연도에 지급되는 1 년 동안 수익을 얻습니다. 같은 401 (k) 계획. 스톡 옵션은 언제 & nbsp; 보상 & # 8221; & # 8220; 유료 & # 8221;입니다. 유료 & # 8221; 옵션이 부여 될 때, 그 옵션이 행사 될 때, 옵션을 행사할 때 또는 주식을 판매 할 때? IRS가이를 ​​결정하기 위해 사용하는 요인 중 하나는 파업 가격이 공정한 시장 가격과 어떻게 비교 되는가입니다. 공정한 시장 가격보다 낮은 가격으로 부여 된 옵션은 과세 대상 소득을 징벌로 처분합니다. 이건 정말 나빠; 귀하가 옵션을 행사하지 않았더라도 귀하의 옵션이 확정 될 때 세금 계산서를 원할 것입니다.


회사는 종종 옵션에 대한 파업 가격을 더 선호합니다. 이는 잠재적 인 직원들에게 옵션을 더 매력적으로 만듭니다. 그 결과는 "공정한 시장 가치"를 설정하는 사실상의 표준이었습니다. 초기 단계의 시작 옵션의 발행 목적은 투자자가 주식에 실제로 지불 한 가격의 10 %와 동일합니다 (아래 주식 클래스에 대한 토론 참조).


스타트 업 스톡 옵션의 경우, 이용 가능한 모든 자재 정보를 고려한 합리적인 평가 방법을 사용해야한다고 명시합니다. 그들이 보는 정보 유형은 자산 가치, 현금 흐름, 비교 대상의 쉽게 결정 가능한 가치, 그리고 주식의 시장성 부재에 대한 할인입니다. 가치 평가를 잘못하는 것은 엄격한 세금 벌금을 부과하지만, 평가가 독립적 인 평가에 의해 수행된다면, IRS에 의해서만 반박 될 수있는 합리성의 추정이 존재한다. 이는 그 방법이나 그 적용이 심히 비합리적이고 & # 8221; ;


대부분의 신생 기업은 공통 및 우선 주식을 모두 보유하고 있습니다. 보통주는 일반적으로 창업자와 종업원이 소유하는 주식이며 우선주는 투자자가 소유 한 주식입니다. 그래서 차이점은 무엇입니까? 세 가지 중요한 차이가 종종 있습니다 : 청산 선호, 배당금 및 소수 주주 권리와 다양한 다른 작은 차이. 이러한 의미는 무엇이며 왜 일반적으로 포함됩니까?


실무에서 가장 큰 차이점은 청산 선호도인데, 이는 일반적으로 회사 매각으로 얻은 수익금 중 가장 먼저 발생하는 것이 투자자가 돈을 돌려 받는다는 것을 의미합니다. 설립자 / 직원은 투자자가 돈을 벌 때만 돈을 벌 수 있습니다. 일부 금융 거래에서 투자자는 다른 사람이 돈을 받기 전에 2 배 또는 3 배 수익을 얻습니다. 개인적으로 나는 그것들을 피하려고 노력하지만, 투자자들이 더 적은 주식을 얻기 위해 기꺼이 거래를 할 수있게 만들 수 있습니다. 그래서 어떤 경우에는 그들은 이해할 수 있습니다. 투자자들은 종종 투자에 대한 배당금 (이자와 유사)을 요구하며, 보통 특정 상황에서 회사를 팔기 위해 투자자의 동의를 요구하는 조항이 있습니다.


종업원은 일반적으로 배당이나 청산 선호가없는 보통주에 대한 옵션을 얻습니다. 따라서 주식은 투자자가 구매하는 우선주만큼 가치가 없다.


그것은 물론, 큰 질문입니다. & # 8220; 공정한 시장 가치 & # 8221; 구매자를 찾을 수 있다고 합리적으로 생각하는 가격과 일치하지 않는 경우 옵션의 실제 가치를 추정하는 방법에 대해 어떻게 생각하십니까?


귀사가 최근에 돈을 모으는 경우, 우선주에 대해 투자자가 지불 한 가격은 흥미로운 기준이 될 수 있습니다. 내 경험에 따르면 보통주에 대한 시장 가격 (공평한 시장 가격은 아니지만 VC가 지불하는 금액)은 종종 투자자가 우선주에 대해 지불하는 가격의 50 %에서 80 % 사이입니다. 회사가 자신의 선호도로부터 이익을 얻을 정도로 충분히 낮은 가격으로 판매 될 가능성이 높을수록 우선주의 가치와 보통주의 차이가 커집니다.


또 다른 사실은 대부분의 사람들은 벤처 캐피탈이 지불하는 가격에 우선 주식을 살 기회가 없다는 것입니다. 매우 정교한 많은 투자자들이 벤처 캐피탈이 연간 1 ~ 2 %의 관리 수수료와 25-30 %의 이익을 취하는 최상위 VC 펀드에 투자 할 기회를 갖게되어 기쁩니다. 모두 말하자면, 그들은 주식을 직접 사들인 순수익의 약 60 %를 손에 쥐고있다. 따라서 VC가 보통주를 우선주 가격의 70 %로 구입할 때, 그 돈은 연금 기금이나 대학 기부금에서 나옵니다. 이 기금은 보통주의 가치의 60 % 정도를 얻습니다. 따라서 현명한 투자자는 VC가 선호하는 가격에 대해 간접적으로 보통주를 구매합니다.


최근 라운드가 없었 으면 주가를 평가하는 것이 더 어렵습니다. 공정한 시장 가치는 가장 가까운 기준점 일지 모르지만 합리적 투자자가 귀하의 주식에 대해 지불 할 수있는 금액보다 30-60 % (그리고 때때로 더 많음)의 사례를 보았습니다. 이것이 유일한 것이라면 시장 가치가 시장의 공정한 가치의 2 배에 가깝다고 추측 할 수 있습니다. 그러나이 격차는 IPO에 가까워 질수록 줄어들 것입니다.


만료 및 해지.


선택권은 전형적으로 10 년 후에 만료되고, 그 때 그들은 운동 할 필요가 있거나 쓸모 없게된다. 옵션은 일반적으로 직장을 떠난 후 90 일 후에 종료됩니다. 그들이 기득권이 있다고하더라도, 그 시점에서 그것을 행사하거나 잃을 필요가 있습니다. 때로는 이것이 협상 가능하지만 매우 희귀합니다. & # 8211; 이 사실을 협상 할 수 있다는 것에는 관심이 없다.


해고 후 90 일 이내에 운동해야한다는 요구 사항은 재정적 및 직업 계획 수립시 고려해야 할 매우 중요한 요소입니다. 조심하지 않으면 스톡 옵션에 갇힐 수 있습니다. 나는 이것을 아래에서 논의 할 것이다.


때로는 주식 옵션에 & # 8220; 가속도 & # 8221; 특정 사건이 발생할 때 조기에 확정되는 언어. 가장 자주 통제권이 변경됩니다. 이것은 고위 임원이 계급 및 종업원보다 훨씬 더 자주 이러한 규정을 갖고있는 비대칭 영역입니다. 가속의 세 가지 주요 유형이 있습니다 : 제어 변경 가속, 종료 가속 및 이중 트리거 & # 8221; 귀하의 가득 조속을 가속화하기 위해 통제 변경과 해고가 필요합니다. 속진은 가득 채워질 수 있으며 (미확인 된 모든 옵션) 또는 부분적입니다 (예 : 추가로 1 년 및 가득되지 않은 주식의 50 %).


일반적으로 가속화 언어는 두 가지 특정한 경우에 의미가 있다고 생각하지만 대부분의 경우 다른 경우에는 의미가 없습니다. 첫째, 임원이 회사를 매각하기 위해 고용 된 경우 적절한 인센티브를 제공합니다. 두 번째 임원이 a) 회사가 매각 될 때 중복 될 가능성이 있고 b) 임원이 지불하고 지불해야하는 개인적 재정적 처벌의 일부를 제거 할 수있는 경우 매각에 매우 관여 할 수있는 역할을 수행 할 때 그 (것)들이 그들의 일을하기에 집중하는 것이 더 쉽다. 이 두 번째 경우에서는 부분 가속, 이중 트리거가 공평하다고 생각합니다. 첫 번째 경우에는 단일 가속도를 요구할 수 있습니다.


다른 대부분의 경우, 저는 임원이 다른 사람이 어떻게 돈을 받는지 언제 지불해야하는지 생각합니다. 일부 경영진은 해고에 대한 가속화가 중요하다고 생각합니다. 개인적으로 나는 & nbsp; & # 8211; 나는 성공과 잠시 동안 머물러있는 경우에 우호적 인 거래를하는 것에 대한 나의 협상에 초점을 맞추고있다.


얼마나 많은 스톡 옵션을 얻는지는 시장에 의해 크게 결정되며 위치에 따라 조금씩 다릅니다. 이것은 정보를 얻는 데 어려운 영역이며, 내가 말하는 것은 논란의 여지가 있지만, 오늘날 시장이 존재한다고 믿는 것처럼 시장을 설명하기 위해 최선을 다할 것입니다. 이것은 2 명의 벤처 기업과 1 개의 대기업에 대한 경험을 바탕으로 총 옵션 수천 개를 검토하고 벤처 캐피털 (VCs) 및 다른 임원들과 이야기하고 보상 조사를 검토하는 것입니다.


첫째, 교부금 규모를 어떻게 생각하는지에 대해 이야기 한 다음, 각 직책별로 구체적인 지침을 제시합니다.


교부금 규모를 생각하는 가장 합리적인 방법은 달러 가치에 의한 것이라고 강력히 믿습니다. 위에서 언급했듯이 주식의 수는 의미가 없습니다. 회사의 비율이 높을수록 단계에 따라 엄청나게 달라 지므로 폭넓게 적용 할 수있는 조언을하기가 어렵습니다. Google 또는 Oracle의 1 기점 (.01 %)은 고위 간부에게는 큰 보조금이지만 동시에 1 기점 원시 시리즈 - A 시작시 엔트리 레벨 직원을위한 작은 보조금입니다. 그것은 pre-IPO 시동에서 mid-level 직원을위한 공정한 교부금일지도 모르다. 달러 가치는이 모든 것을 설명하는 데 도움이됩니다.


일반적으로 이러한 목적으로 나는 409a의 공정한 시장 가치를 사용하지 않을 것입니다. 나는 a) 가장 최근의 라운드에서의 가치를 하나 또는 b) 최근에 라운드가 없었다면 회사가 오늘 돈을 모을 수 있다고 생각하는 가격을 사용할 것입니다.


그 때 내가 바라는 것은 당신이 매년 부여하는 주식의 가치와 주식이 투자자가 원하는 바를 수행한다면 가치가있는 금액입니다. & # 8211; 값이 5-10 배 증가합니다. 이것은 보장 된 결과도 아니며, 환상적인 환상도 아닙니다. 이 금액은 무엇입니까? 이것은 직업 수준에 따라 다릅니다 :


엔트리 레벨 : 연간 가득액이 $ 500- $ 2500의 작은 연간 보너스에 필적 할 것으로 예상하십시오. 회사가 차를 사기에 충분하다면 총 가치를 기대하십시오. 아마도 25-50k 달러입니다.


숙련 된 직원 : 대부분의 숙련 된 직원이이 범위에 속합니다. 회사가 실리콘 밸리 하우스에서 계약금을 지불하기에 충분하거나 대학을 통해 아이를 입양하기에 충분하다면 연간 가득액이 연례 보너스 ($ 2500- $ 10k)에 상응 할 것으로 예상하고, 대략 $ 100-200k 정도.


핵심 관리 : 이사 진 수준의 고용과 소수의 고위 개인 기여자가 일반적으로이 범위에 속합니다. 회사가 성장함에 따라 중요한 초기 조기 고용인이 종종이 범위에 도달합니다. 회사가 실리콘 밸리 모기지 (약 500 ~ 1 백만 달러)를 갚는 데 충분하다면 연간 보너스 금액이 큰 보너스와 같을 것으로 예상합니다.


경영진 : VP, SVP 및 CxO (CEO 제외). 연간 가득액이 귀하의 임금 중 상당 부분, 40-100 만 달러 이상일 것으로 예상하고 회사가 1 백만 달러 이상이 될 경우 그 가치를 기대하십시오.


멀리서 이것을 읽고 실리콘 계곡 재물을 꿈꾸는 사람들에게는 실망스러운 소리가 될 수 있습니다. 그러나 대부분의 사람들은 40 년 경력의 기술 분야에서 약 10 명의 직업을 갖게 될 것임을 기억하십시오. 저 경력의 과정에서, 연공 서열의 증가에 따른 4 번의 성공 (절반 이하)은 학생 대출을 상환하고, 학자금을 지불하고, 대학을 통해 아이를 입양하고 결국 귀하의 모기지를 갚을 것입니다. 당신이 월급을받는다고 생각할 때 나쁘지 않습니다.


얼마나 많은 주식이 현저하게 희석되고 & # 8220; 완전히 희석 되 었는지를 물어야합니다. 고용주는이 질문에 기꺼이 대답해야합니다. 나는 명확하고 분명하게 대답하지 않는 고용주의 스톡 옵션에 아무런 가치도 두지 않을 것입니다. & # 8220; 완전히 희석 된 & # 8221; 현재 발행 된 주식의 수뿐만 아니라 승인 된 모든 주식이 발행 될 경우 얼마나 많은 주식이 대출 될 것인가를 의미합니다. 여기에는 신입 사원에게 발행 된 주식뿐만 아니라 부여 된 종업원 스톡 옵션도 포함됩니다 (주식 풀 ...). 투자자가 모금액을 알 수 있도록 모금액 풀을 마련하는 것이 일반적입니다 추가 발행 할 주식), 대출과 관련하여 발행되었을 수있는 영장과 같은 기타 사항이 포함됩니다.


회사가 얼마나 많은 돈을 은행에 가지고 있었는지, 현금을 얼마나 빨리 버는 지, 다음에 모금 할 때를 기대해야하는지 물어보아야합니다. 이는 희석화가 얼마나 기대되는지와 회사에 합류 할 위험에 대한 평가에 모두 영향을 미칩니다. 이전 질문과 마찬가지로이 질문에 대한 정확한 대답을 기대하지 마십시오. 그러나 대부분의 경우 직원들이 회사의 현금 상황에 대한 일반적인 표시를하는 것이 합리적입니다.


최근 보조금에 대한 파업 가격이 무엇인지 물어야합니다. 미래의 교부금에 대한 파업 가격은 교부금 시점의 공정한 시장 가치 (이사회가 시작한 후 이사회가 승인 한 후)에 근거하기 때문에 누구에게도이를 알릴 수 없습니다. 나는 한 친구가 뜨거운 게임 회사에 가입하도록했고, 파업 가격은 제안을 수락 한 때부터 시작했을 때까지 3 배 증가했습니다. 변경 사항은 일반적이지만 3x는 다소 드문 경우입니다.


당신은 회사가 오늘날 어떻게 평가 될 것인지에 대한 개념이 있는지 물어야하지만 대답을 얻지 못할 수도 있습니다. 당신이 대답을 얻지 못할 수있는 3 가지 이유가 있습니다. 하나는 회사가 최근 라운드에서 평가를 알지만 기꺼이 공개하지 않을 것입니다. 두 회사는 공정한 평가가 무엇인지 정직하게 알지 못할 수 있습니다. 세 가지 아이디어가 있지만 합법적 인 다양한 이유로 공유하는 것은 불편할 수 있습니다. 기금 모금 토론에 참여하는 고위 간부직에 합류하지 않는 한, 이 질문에 답을 얻지는 못했지만 부탁 할 수는 있습니다.


회사에 대한 가치 평가를받을 수 있다면, 위에서 설명한대로 스톡 옵션의 가치를 평가할 수 있습니다. If you can’t, I’d use twice the most recent “fair market value” as a reasonable estimate of a current market price when applying my metrics above.


One feature some stock plans offer is early exercise. With early exercise, you can exercise options before they are vested. The downside of this is that it costs money to exercise them, and there may be tax due upon exercise. The upside is that if the company does well, you may pay far less taxes. Further, you can avoid a situation where you can’t leave your job because you can’t afford the tax bill associated with exercising your stock options (see below where I talk about being trapped by your stock options).


If you do early exercise, you should carefully evaluate the tax consequences. By default, the IRS will consider you to have earned taxable income on the difference between the fair market value and the strike price as the stock vests. This can be disastrous if the stock does very well. However, there is an option (an “83b election” in IRS parlance) where you can choose to pre-pay all taxes based on the exercise up front. In this case the taxes are calculated immediately, and they are based on the difference between the fair market value and the strike price at the time of exercise. If, for example, you exercise immediately after the stock is granted, that difference is probably zero and, provided you file the paperwork properly, no tax is due until you sell some of the shares. Be warned that the IRS is unforgiving about this paperwork. You have 30 days from when you exercise your options to file the paperwork, and the IRS is very clear that no exceptions are granted under any circumstances.


I am a fan of early exercise programs, but be warned: doing early exercise and not making an 83b election can create a financial train wreck. If you do this and you are in tax debt for the rest of your life because of your company’s transient success, don’t come crying to me.


What if you leave? The company has the right, but not the obligation, to buy back unvested shares at the price you paid for them. This is fair; the unvested shares weren’t really “yours” until you completed enough service for them to vest, and you should be thankful for having the opportunity to exercise early and potentially pay less taxes.


Taxes on stock options are complex. There are two different types of stock options, Incentive Stock Options (ISOs) and Non-Qualified Stock Options which are treated differently for stock purposes. There are three times taxes may be due (at vesting, at exercise, and at sale). This is compounded by early exercise and potential 83b election as I discussed above.


This section needs a disclaimer: I am not an attorney or a tax advisor. I will try to summarize the main points here but this is really an area where it pays to get professional advice that takes your specific situation into account. I will not be liable for more than what you paid for this advice, which is zero.


For the purposes of this discussion, I will assume that the options are granted at a strike price no lower than the fair market value and, per my discussion on early exercise, I’ll also assume that if you early exercise you made an 83b election so no taxes are due upon vesting and I can focus on taxes due on exercise and on sale. I’ll begin with NSOs.


NSO gains on exercise are taxed as ordinary income. For example, if you exercise options at a strike price of $10 per share and the stock is worth $50 per share at the time of exercise, you owe income taxes on $40 per share. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this.


What can go wrong? Say you have 20,000 stock options at $5 per share in a stock which is now worth $100 per share. 축하해! But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for $100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra $1.9 million in income; at today’s tax rates that will be $665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though; it’s February and the taxes aren’t due until next April; you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from $100 to $200 per share, you will make another $2 million and you’ll only owe $300,ooo in long term capital gains, versus $700,000 in income taxes. You’ve just saved $400,000 in taxes using your buy-and-hold approach.


But what if the stock goes to $20 per share? Well, in the next year you have a $1.6 million capital loss. You can offset $3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while – unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill? You owe $665,000 to the IRS and your stock is only worth $400,000. You’ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you $365,000 out of pocket which you don’t have, despite having appreciated 4x from your strike price.


How about ISOs? The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you’re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. 왜? Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a “tax preference” and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28% on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are “disqualified” and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor.


If you’d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option.


Illiquidity and being trapped by stock options.


I’ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be “golden handcuffs”. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of “in-the-money” options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave.


In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the $5 per share options in the stock worth $100 per share, they cost $5 to exercise and another $33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they’re worth and the more you’ve vested, the more trapped you are.


This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many “ordinary” taxpayers; the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise); the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don’t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they’re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber .


Can the company take my vested shares if I quit.


In general in VC funded companies the answer is “no”. Private equity funded companies often have very different option agreements; recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you’re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit; if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer’s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don’t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system.


I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.


What happens to my options if the company is bought or goes public?


In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.


In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.


In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.


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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.


Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.


What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)


Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.


What happens if the company is bought before I was granted my options?


In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.


I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?


Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.


I worked there for 6months part time and another 6months full-time.


Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.


I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.


아야. Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?


I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?


While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.


If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.


In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.


If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.


What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.


You’re thinking the same as I do.


Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.


I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.


My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!


I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.


This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.


My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.


What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.


Possible I suppose, but.


Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.


A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.


Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.


The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.


Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.


Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.


well written, and easy to understand…thanks very much.


Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?


Unfortunately for the subject of your story, probably not.


Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.


Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.


Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.


How do unvested options work post-IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?


Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (


6 months is normal) post-IPO.


It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.


Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.


By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.


What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?


Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.


Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. 다시 한 번 감사드립니다!


Great summary Max, i found it very useful.


wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.


Excellent…very well explained. Thanks Max.


훌륭한 기사! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂


Sorry for the delay in getting back to you.


Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.


Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.


If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.


One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.


If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.


I hope this helps,


Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Now I understand! Thanks again for sharing your knowledge!


Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. 감사!


지연 돼서 죄송합니다. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. 당신의 결정에 행운을 빈다.


Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?


The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.


Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?


지연 돼서 죄송합니다. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.


Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.


Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.


Thanks for the help! Question – I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?


Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.


Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.


Max thank you for the terrific article.


Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?


Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?


좋은 질문입니다. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:


& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)


& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.


& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.


I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.


One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.


Options grants almost always have to be approved by the board.


Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.


Thanks again Max, very helpful.


i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.


I’d look at it 2 ways:


1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 month? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?


2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?


the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.


this is my first time working for a startup so i am not very clear..


I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?


we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..


does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?


we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?


can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?


Thank you soo much.


지연 돼서 죄송합니다. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).


The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂


How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?


I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.


Terrific article thank you !


With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.


Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.


One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.


I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??


Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.


Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.


I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?


Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.


How would you explain this scenario?


Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.


It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.


Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?


“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”


As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?


Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.


On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?


Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?


Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.


Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… is that correct? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. 이게 말이 돼?


그것은 달려있다. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.


Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?


My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.


Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? 감사!


I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.


Hi Max – 훌륭한 기사! 고맙습니다. 나는 질문이있다. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.


Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.


Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!


스톡 옵션 총재, P. C.


Startup Negotiations: How Preferred Stock Makes Employee Stock Less Valuable.


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If you have a job offer from a startup with an option to purchase shares representing 1% of the company, you may want to consider the Preferred Stock "Liquidation Preference" to see if your 1% would really be 1% if the company is acquired. If the Liquidation Preference is high, you might want to negotiate for more shares to make up for the loss in value you can expect when the company is acquired.


Common Stock v. Preferred Stock.


As a startup employee, you'll be getting Common Stock (as options, RSUs or restricted stock). When venture capitalists invest in startups, they receive Preferred Stock. Preferred Stock comes with the right to preferential treatment in merger payouts, voting rights, and dividends. If the company / founders have caved and given venture capitalists a lot of preferred rights - like a 3X Liquidation Preference or Participating Preferred Stock , those rights will dramatically reduce your payouts in an acquisition.


Liquidation Preference & How It Makes Employee Stock Less Valuable.


One Preferred Stock right is a "Liquidation Preference." Without a Liquidation Preference, each stockholder – preferred or common – would receive a percentage of the acquisition price equal to the stockholder's percentage ownership in the company. If the company were acquired for $15 million, and an employee owned 1% of the company, the employee would be paid out $150,000.


With a Liquidation Preference, preferred stockholders are guaranteed to be paid a set dollar amount of the acquisition price, even if that guaranteed payout is greater than their percentage ownership in the company.


Here’s an example of the difference. An investor buys 5 million shares of Preferred Stock for $1 per share for a total of $5 million. After the financing, there are 20 million shares of common stock and 5 million shares of Preferred Stock outstanding. The company is then acquired for $15 million.


Without a Liquidation Preference, each stockholder (common or preferred) would receive $0.60 per share. That’s $15 million / 25 million shares. A hypothetical employee who held 1% of the company or 250000 shares) would receive $150,000 (that’s 1% of $15 million).


If the preferred stockholders had a 1X Liquidation Preference and Non-Participating Preferred Stock, they would receive 1X their investment ($5 million) before any Common Stock is paid in an acquisition. They would receive the first $5 million of the acquisition price, and the remaining $10 million would be divided among the 20 million shares of common stock outstanding ($10 million / 20 million shares of common stock). Each common stockholder would be paid $0.50 per share, and hypothetical employee who held 1% of the company would receive $125,000.


Ugly, Non-Standard Rights That Diminish Employee Stock Value.


The standard Liquidation Preference is 1X. This makes sense, as the investors expect to receive their investment dollars back before employees and founders are rewarded for creating value. But some company founders give preferred stockholders multiple Liquidation Preferences or Participation Rights that cut more dramatically into employee stock payouts in an acquisition.


If preferred stockholders had a 3X Liquidation Preference, they would be paid 3X their original investment before common stock was paid out. In this example, preferred would be paid 3X their $5 million investment for a total of $15 million, and the common stockholders would receive $0. ($15 million acquisition price – $15 million Liquidation Preference = $0 paid to common stockholders)


Preferred stock may also have "Participation Rights," which would change our first example above to give preferred stockholders an even larger portion of the acquisition price.


Without Participation Rights, Preferred Stockholders must choose to either receive their Liquidation Preference or participate in the division of the full acquisition price among the all stockholders. In the first example above, the preferred stockholders held 20% of the company and had a $5 million Liquidation Preference. When the company was acquired for $15 million, the preferred stockholders had the choice to receive their $5 million liquidation preference or to participate in an equal distribution of the proceeds to all stockholders. The equal distribution would have given them $3 million (20% of $15 million acquisition price), so they chose to take their $5 million liquidation preference, and the remaining $10 million was divided among 20 million shares of common stock.


If the Preferred Stock also had Participation Rights, (which is called Participating Preferred Stock), they would receive their Liquidation Preference and participate in the distribution of the remaining proceeds.


In our example with a 1X Liquidation Preference but adding a Participation Right, the Participating Preferred Stock would receive their $5 million Liquidation Preference AND a portion of the remaining $10 million of the acquisition price equal to their % ownership in the company.


$5 million Liquidation Preference + ((5 million shares / 25 million shares outstanding) * $10 million) = $7 million.


Common stockholders would receive (20 million shares common stock / 25 million shares outstanding) * $10 million = $8 million.


Our hypothetical employee who held 1% of the company would receive $100,000 (.01 * $10 million) or 0.67% of the acquisition price.


Employee Focus – Calculating Your Payout.


If you are an employee of a startup, you can use Liquidation Preference as shorthand for the minimum price the company would have to be acquired for before any employees would be paid out.


If the acquisition price is less than the Liquidation Preference, common stockholders will get $0 in the acquisition.


If you want to go further and understand what you would be paid out if the acquisition price is more than the Liquidation Preference, consider these three scenarios:


If the preferred stockholders have Participating Preferred Stock, Your Payout = (Acquisition Price – Liquidation Preference) * Your % of All Outstanding Stock.


If the preferred stockholders have Non-Participating Preferred Stock, you will receive the lower of:


Your Payout = (Acquisition Price – Liquidation Preference) * Your % of Common Stock OR.


Your Payout = Acquisition Price * Your % Ownership.


Employee Focus – What to Ask the Company.


These calculations are complicated, so if you are evaluating a job offer you might want to stay out of these details leave it up to the company to tell you how the Liquidation Preference would affect you in an acquisition. Use these questions to understand how the Liquidation Preference would reduce the value of your common stock in an acquisition. Simply ask the CFO these questions:


1. What is the total Liquidation Preference? Do the investors have Participation Rights?


2. If the company were purchased today at the most recent VC valuation, what would my shares be worth?


3. If the company were purchased today at 2X the most recent VC valuation, what would my shares be worth?


3. If the company were purchased today at 10X the most recent VC valuation, what would my shares be worth?


This will give you a good feel for how heavy the VC Liquidation Preferences are and how they would weigh down the growth in value of the common stock.


Founder Focus – Negotiating Your Acquisition Payout.


If you are a founder and are negotiating with an acquiror, consider renegotiating your investors’ Liquidation Preference payout. Everything is negotiable in an acquisition, including the division of the acquisition price among founders, investors and employees. Do not get pushed around by your investors here, as their rights in the documents do not have to determine their payout.


If your investors are pushing to receive the full Liquidation Preference and leaving you and/or your employees with a small cut of the payout, address this with your investment bankers. They may be able to help you play your acquiror against the investors so that you are not cut out of the wealth of the deal, as most acquirors want the founders and employees to receive enough of the acquisition price to inspire them to stay with the company after acquisition.


Stock Option Counsel, P. C. - 개인을위한 법률 서비스. 메리 러셀 (Mary Russell) 변호사는 개인에게 형평 보조금, 임원 보상 설계, 고용 계약 및 취득 조건에 대해 조언합니다. 그녀는 창업자들에게 설립, 자금 조달 및 퇴장 사건에 대한 개인적인 이익에 대해서도 조언합니다. 그녀의 서비스에 관한이 FAQ를 보거나 (650) 326-3412 또는로 연락하십시오.


Thanks to investment banker Michael Barker for his comments on founder merger negotiations. Michael is a Managing Director at Shea & Company, LLC, a technology-focused investment bank and leading strategic advisor to the software industry.


Stock option counsel, P.


메리 러셀 • 변호사.


125 대학가, 스위트 220 • 팔로 알토, 캘리포니아 94301.

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